הדגש בהדרכות לגיל הרך הוא על הפעלה וחוויה המתקשרות ליצירות המוצגות. בעזרת אביזרים, משחקים ותחפושות נכנסים הילדים לעולמו הציורי של נחום גוטמן ורוכשים ידע תוך הנאה והשתתפות. הם לומדים מושגים באמנות כמו קו וצבע, פוגשים בפאלטת צבעים של צייר, מתבוננים בסטודיו המשוחזר של גוטמן וממשיכים אל דמויות היסטוריות מתקופתו: המשורר חיים נחמן ביאליק, הסופר והמחנך העברי ש. בן-ציון – אבי האמן ואחרים.  

ההדרכה לגילאים אלה מתמקדת במסע בזמן אל נופיה ודמויותיה של ארץ-ישראל בתחילתה של המאה ה-20, כפי שהם מופיעים בעבודה של גוטמן. הילדים פוגשים את הספר "עיר קטנה ואנשים בה מעט" בעקבותיו הם לומדים על הולדתה של העיר תל אביב וימיה הראשונים. ביקור בסטודיו המשוחזר של גוטמן מלמד אותם על סביבת עבודה של צייר, מכחוליו וצבעיו, וספרייתו הפרטית. במהלך הפעילות יוצרים הילדים בעצמם ומנהלים דיאלוג אישי עם היצירות במוזיאון.

התכנים הנלמדים בהדרכות לחטיבת הביניים הולמת ומשתלבת בתוכניות הלימוד הבית-ספריות בתחומים: היסטוריה של ארץ-ישראל, ספרות, היסטוריה של האמנות ועוד. המפגש עם היצירות העכשוויות המוצגות בתערוכות השונות מעשיר את הלימוד התרבותי. הילדים ילמדו להכיר את סגנונו הארץ-ישראלי של גוטמן, את איוריו לילדים ואת הפרק הפיסולי בעבודתו. ביאליק, עגנון, דבורה בארון, ברנר – כולם שמות בבחינת הבגרות – יקומו לחיים במהלך הסיור במוזיאון. הזדמנות להעניק לתלמידים חווייה לימודית עשירה ומרחיבת-אופקים.

ההדרכה לתלמידי התיכון מפתחת תכנים נוספים, המתאימים לגיל הבוגר: בנוסף על היכרות עם עבודתו של גוטמן והביוגרפיה הפרטית שלו יורחב הדיון גם לשאלות הקשורות למושג המוזיאון, לתפקיד האוצר ויחסיו עם האמנים, לשאלות על ביקורת ופרשנות וכיצד מוזיאון יכול להצביע על מהלכי תרבות חזותיים. נחום גוטמן יוגדר כמי שתרם לתרבות הישראלית, לדמות הילד הישראלי ולזיכרון הקולקטיבי המכיל דימויי נוף ומקום. ידובר על תפקיד המוזיאון כמשמר את יצירות המקור לעומת דימויים וירטואליים באינטרנט.

ניתן להזמין במוזיאון גם סיור מודרך בעקבות נחום גוטמן בשכונת נווה צדק, כהשלמה להדרכה במוזיאון. הסיור מתאים לכל הגילאים ואינו קשה מבחינת מסלולי הליכה. הסיור מתעכב על אתרים משמעותיים בשכונה, כמו ביתם של עגנון, הרב קוק ומשפחת גוטמן עצמה. ניתן לראות את סימטאותיה של השכונה המופיעות בציוריו של גוטמן וללמוד על ההיסטוריה של היישוב היהודי מחוץ ליפו – מהקמת נווה צדק ונווה שלום ועד ליסודה של "אחוזת בית", היא תל אביב.

ההדרכה בשכונה ניתנת על-ידי מדריכי המוזיאון.